Летом 1399 года на реке Ворскла (левом притоке Днепра) состоялось крупное сражение между объединенными войсками Литвы, Киева, Полоцка, Брянска, Польши, Молдавии и Тевтонского ордена под командованием князя Витовта с одной стороны и силами Золотой Орды под началом хана Тимур-Кутлуга и эмира Едигея — с другой. Битва закончилась полной победой татарской армии, вследствие чего позиции Витовта и помогавшего ему хана Тохтамыша значительно ослабли.

Итоги сражения на Ворскле нашли отражение в нумизматике того периода. После поражения Тохтамыша стали появляться двусторонние русские монеты. Притязаниям Витовта на верховенство на Руси и, соответственно, на титул «великий князь всея Руси» был положен конец. В Москве стали акцентировать этот титул, ранее употреблявшийся местными князьями время от времени.

Систематически помещать на деньгах легенду «великий князь всея Руси» стали после прекращения чеканки монет с именем Тохтамыша. Оформлялись новые выпуски таким образом, чтобы свидетельствовать о высшем выражении суверенитета государя.

Выражение «всея Руси» было заимствовано из титулатуры духовенства. Митрополит Киприан в те годы проводил политику объединения всей русской церкви под началом Киева. Его деятельность активизировалась при великом князе московском и владимирском Василии I — сыне Дмитрия Донского. Сам Дмитрий Иванович перед Куликовской битвой 1380 года аппелировал к Киприану и его политике. По одной из версий титул «великий князь всея Руси» был принят при участии митрополита. Употребление титула применительно к Донскому в XIV веке можно найти в документах и описаниях, связанных с Киприаном.

Для митрополии определение «всея Руси» имело реальный смысл, а вот применительно к великому князю оно скорее приравнивалось к политическому утверждению. Церковь под этими словами подразумевала не только Великорусские территории, но и западные русские земли. В этом контексте появление титула «великий князь всея Руси» логично связывать с разгромом Витовта и Тохтамыша в 1399 году на Ворскле. До битвы даже сам Киприан иногда склонялся на сторону литовского правителя, видя в нем возможного союзника для осуществления своих замыслов. После Ворсклы стало ясно, что только Москва сможет поднять знамя общерусского единения.

Источник: О легенде «великий князь всея Руси».